Dopo aver causato alla ditta per cui lavora danni per centinaia di milioni, Drew Baylor viene licenziato e spedito a casa, con conseguente rottura con la fidanzata, Ellen. Durante il viaggio ad Elizabethtown, sua città natale, dove sta tornando per il funerale di suo padre, incontra la hostess Claire che gli farà ritrovare l’amore e la fiducia in se stesso.