Autunno in New York segue le avventure di Will Keane, un ristoratore di new York nonchè playboy dalla pessima fama che si avvicina ai 50 anni. Egli è un maestro delle relazioni senza impegno, finchè non si imbatte in un vicolo cieco a sorpresa rappresentato da Charlotte Fielding. Charlotte ha la metà degli anni di Will ma è perfetta per lui, la ragazza è uno spirito libero di ventun anni, desiderosa di sbocciare e di provare le emozioni della vita adulta. Will si abbandona alla sua passione per Charlotte, pensando che sia un’altra delle storie di breve durata. Ma niente di ciò che Will e Charlotte si trovano ad affrontare è rapido e facile; tra loro si interpongono conflitti generazionali di ogni genere, filosofie di vita diverse ed un sentore inesplicabile di sensualità e vicinanza. Quindi, proprio quando Will tenta di sfuggire alla relazione con il suo solito discorso: “non si può promettere che duri per sempre”, Charlotte gli risponde, sorprendendolo, che anche lei è del tutto certa che la cosa non potrebbe andare avanti.